Synthese Cyclischer Peptoide und Anwendung der Kupferkatalysierten 1,3-Dipolaren Cycloaddition Zur Herstellung Neuartiger Sekundärstrukturen.

Intro -- 1 Kurzzusammenfassung -- 2 Einleitung -- 2.1 Peptoide -- 2.1.1 Synthese von Peptoiden -- 2.1.2 Struktur von Peptoiden -- 2.2 Dendrimere Strukturen -- 2.3 Kupferkatalysierte Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC) -- 2.3.1 CuAAC zur Modifizierung von Peptoiden -- 2.4 Azobenzole als schaltbare Verbindungen -- 3 Stand der Forschung -- 3.1 Peptoidhaltige dendrimere Strukturen -- 3.2 Cyclische Peptoide -- 3.2.1 Komplexierung von Metallen an Peptoide -- 4 Ziel der Arbeit -- 5 Hauptteil -- 5.1 Nomenklatur der Peptoide -- 5.2 Synthese peptoidhaltiger dendrimerer Strukturen -- 5.2.1 Verwendung des HPX-Grundgerüstes -- 5.2.2 Verwendung des TPM-Grundgerüstes -- 5.3 Synthese von cyclischen octameren Peptoiden und deren komplexe Zielverbindungen -- 5.3.1 Design der Peptoidsequenz und deren Analytik -- 5.3.2 CuAAC mit zwei unterschiedlichen cyclischen Peptoiden -- 5.3.4 Rörenförmige Verbindungen mit Hilfe der CuAAC -- 5.3.5 Röhrenförmige Verbindungen durch sequenzgesteuerte CuAAC mit Hilfe von Schutzgruppen -- 5.4 Synthese und Cyclisierung kleiner Peptoide zur Konformationsstabilisierung -- 5.5 Einführung sterisch anspruchsvoller Submonomere zur Stabilisierung der Konformation -- 5.5.1 Aromatische Aldehyde als Submonomere -- 5.5.2 Aminopyridine als Submonomer -- 5.6 Starre Linkersysteme und deren CuAAC mit cyclischen Peptoiden -- 5.6.1 Starre Linkersysteme in der Peptoidstruktur -- 5.6.2 Lichtabhängige Strukturveränderung der Linkersysteme in der Peptoidstruktur -- 5.6.3 Metallkomplexierende Linkersysteme in der Peptoidstruktur -- 5.7 Kristallisation größerer cyclischer Peptoide -- 5.7.1 Kristallisation von größeren cyclischen Peptoiden -- 5.7.2 Kristallisation von decameren cyclischen Peptoiden bestimmter Konformation -- 5.7.3 Kristallisation von dodecameren cyclischen Peptoiden bestimmter Konformation.

5.8 Komplexierung kleiner Moleküle im cyclischen Rückgrat eines decameren Peptoids -- 5.9 CuAAC mit decameren cyclischen Peptoiden -- 5.10 CuAAC heterocyclischer Linkersysteme und cyclischer Peptoide -- 6 Zusammenfassung und Ausblick -- 6.1 Dendrimere Strukturen -- 6.2 Tricyclische Peptoide -- 6.3 Decamere cyclische Peptoide -- 7 Experimentalteil -- 7.1 Allgemeines -- 7.1.1 Lösungsmittel und Chemikalien -- 7.1.2 Festphasenreaktionen -- 7.1.3 Analytik und Geräte -- 7.2 Synthesevorschriften und analytische Daten -- 7.2.1 Allgemeine Arbeitsvorschriften -- 7.2.2 Synthesevorschriften in Flüssigphase -- 7.2.3 Festphasensynthese linearer Peptoide -- 7.2.4 Synthesevorschriften dendrimerer Strukturen -- 7.2.5 Synthesevorschriften octamerer cyclischer Peptoide -- 7.2.6 Synthesevorschriften cyclischer Peptoide ohne dirigierende Submonomere -- 7.2.7 Synthesevorschriften decamerer cyclischer Peptoide mit dirigierenden Submonomeren -- 7.2.8 Synthesevorschriften dodecamerer cyclischer Peptoide mit dirigierenden Submonomeren -- 7.2.9 Synthesevorschriften der CuAAC mit cyclischen Peptoiden -- 7.3 Kristallographische Daten -- 8 Abkürzungsverzeichnis -- 9 Literaturverzeichnis -- 10 Anhang -- 10.1 Lebenslauf -- 10.2 Publikationen und Poster:.

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